Przejdź do zawartości

Fenyloalanina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Fenyloalanina
enancjomer L fenyloalaniny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H11NO2

Masa molowa

165,19 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

63-91-2

PubChem

994

DrugBank

DB00120

Podobne związki
Podobne związki

alanina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fenyloalanina, skr. Phe, Forganiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów egzogennych. Fenyloalanina jest jednym spośród 20 aminokwasów kodowanych przez DNA, które stanowią podstawowy budulec większości naturalnie występujących białek.

Fenyloalanina posiada dwa enancjomery, z których forma L występuje naturalnie w przyrodzie i jest przyswajana przez organizmy żywe, zaś formę D można otrzymać w sposób syntetyczny. D-Fenyloalanina jest też produkowana przez bakterie Bacillus brevis w procesie metabolizmu i wchodzi w skład naturalnego antybiotyku gramicydyny S wytwarzanego przez te mikroorganizmy[4].

Nadmiar fenyloalaniny we krwi, szczególnie w wieku rozwojowym, wywiera szkodliwe działanie na ośrodkowy układ nerwowy i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń[potrzebny przypis]. Taki stan występuje w genetycznie uwarunkowanej, wrodzonej chorobie metabolicznej – fenyloketonurii. Dlatego w wielu krajach u noworodków przeprowadza się badania przesiewowe w celu wykrycia tego zaburzenia metabolicznego. W wypadku jego stwierdzenia stosuje się odpowiednią dietę restrykcyjną mającą na celu normalizację stężenia fenyloalaniny we krwi i zapobieżenie wystąpieniu objawów chorobowych.

Zastosowanie

[edytuj | edytuj kod]

Z fenyloalaniny można produkować amfetaminę. Fenyloalaninę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy, aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie opłaca się otrzymywanie fenyloalaniny z fenetylaminy – stosowaną drogą jest hydroliza białek.

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 130, ISBN 83-7183-240-0.
  2. L-Phenylalanine (nr 78019) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Fenyloalanina (nr 78019) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. G.F. Gause, M.G. Brazhnikova. Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds. „Nature”. 154, s. 703, 1944. DOI: 10.1038/154703a0. (ang.). 
pFad - Phonifier reborn

Pfad - The Proxy pFad of © 2024 Garber Painting. All rights reserved.

Note: This service is not intended for secure transactions such as banking, social media, email, or purchasing. Use at your own risk. We assume no liability whatsoever for broken pages.


Alternative Proxies:

Alternative Proxy

pFad Proxy

pFad v3 Proxy

pFad v4 Proxy