Aldehyd krotonowy
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C4H6O | |||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH | |||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
70,09 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna ciecz[1] | |||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
4170-30-3 (mieszanina) | |||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||
Aldehyd krotonowy, β-metakroleina, CH
3CH=CHCHO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów nienasyconych. W handlu dostępny zazwyczaj jako mieszanina izomerów Z i E.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Typową metodą otrzymywania aldehydu krotonowego jest dwuetapowy proces, który zaczyna się kondensacja aldolową aldehydu octowego pod wpływem zasad (np. NaOH) do aldolu[3]. Związek ten, jako β-hydroksyaldehyd, łatwo ulega dehydratacji w środowisku kwasowym[4], np. wobec kwasu octowego, dając produkt końcowy[3]:
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Aldehyd krotonowy stosowany jest do produkcji:
- 1-butanalu[5] i 1-butanolu[4], w reakcji uwodornienia katalitycznego:
- CH
3CH=CHCHO + H
2 → CH
3CH
2CH
2CHO
- CH
3CH=CHCHO + 2H
2 → CH
3CH
2CH
2CH
2OH
- kwasu sorbowego – kondensacja z ketenem[3] lub reakcja kwasem malonowym[6]:
- CH
3CH=CHCHO + CH
2(COOH)
2 → CH
3CH=CH−CH=CHCOOH
- oraz łatwo tworzącego błony polimeru i wielu kopolimerów[7].
Wytwarzany jest z niego także kwas krotonowy, który także jest substratem do produkcji wielu kopolimerów[3].
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]Jest łatwopalną cieczą o dość ostrym zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie i jest mieszalny z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi[3].
W układzie sprzężonych wiązań podwójnych C=C i C=O aldehydu krotonowego dochodzi do delokalizacji elektronów, podobnie jak w 1,3-butadienie[4]. W efekcie związek ten jest bardzo reaktywny i w obecności zanieczyszczeń może ulegać spontanicznej kondensacji, np. do pierścieniowego dimeru, tzw. aldehydu dikrotonowego[3].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c Aldehyd krotonowy (mieszanina izomerów) do syntezy [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 1 września 2023, numer katalogowy: 8.02667 [dostęp 2023-09-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e f Aldehyd krotonowy [online], Merck, numer katalogowy: 802667 [dostęp 2023-09-23] (ang.).
- ↑ a b c d e f R.P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner, Crotonaldehyde and Crotonic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, [cop. 2005], DOI: 10.1002/14356007.a08_083 (ang.).
- ↑ a b c Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 806–807, ISBN 83-01-04166-8.
- ↑ Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner, Butanals, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, [cop. 2005], DOI: 10.1002/14356007.a01_001 (ang.).
- ↑ Reinhard Bruckner, Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Springer, 2010, s. 572–573, DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4, ISBN 978-3-642-03650-7.
- ↑ Encyclopedic Dictionary of Polymers, Jan W. Gooch (red.), t. 1, New York: Springer, 2011, s. 183, DOI: 10.1007/978-1-4419-6247-8, ISBN 978-1-4419-6246-1.