Krotonaldehyd
| Krotonaldehyd | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | but-2-enal |
| Sumární vzorec | C₄H₆O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 4170-30-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 70,041 864 812 Da |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS07  GHS08  GHS09 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Krotonaldehyd (systematický název but-2-enal) je organická sloučenina se vzorcem CH3CH=CHCHO. Obvykle se prodává jako směs izomerů E- a Z-, které se liší relativní pozicí methylové a formylové skupiny. Izomer E je mnohem rozšířenější. Krotonaldehyd je vysoce toxická, dráždivá, kapalina vyvolávající slzení. S vodou se mísí jen mírně, dobře lze mísit s organickými rozpouštědly. Jedná se o nenasycený aldehyd; je široce použitelnou surovinou pro organickou syntézu. Vyskytuje se v potravinách, například v sójovém oleji.[2]
Výroba a použití
[editovat | editovat zdroj]Krotonaldehyd se vyrábí aldolovou kondenzací z acetaldehydu:
- 2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O
Hlavní oblastí použití je jako prekurzor pro výrobu čistých chemikálií. Kyselina sorbová, konzervant pro potraviny, a trimethylhydrochinon, prekurzor vitaminu E, se připravují z krotonaldehydu. Mezi další odvozené látky patří kyselina krotonová a 3-methoxybutanol.[2]
Krotonaldehyd má multifunkční molekulu, která vykazuje různorodou reaktivitu. Je výtečným prochirálním dienofilem[3] a Michaelovým akceptorem. Adicí chloridu methylhořečnatého vzniká 3-penten-2-ol.[4]
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Krotonaldehyd je na Seznamu extrémně nebezpečných látek podle amerického zákona Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. V přírodě se přitom vyskytuje poměrně hojně.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crotonaldehyde na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Crotonaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b SCHULZ, Rolf P.; BLUMENSTEIN, Jürgen; KOHLPAINTNER, Christian. Crotonaldehyde and Crotonic Acid. S. a08_083. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [online]. 2000-06-15 [cit. 2020-11-23]. S. a08_083. DOI 10.1002/14356007.a08_083. (anglicky)
- ↑ LONGLEY, JR., R. I..; EMERSON, W. S.; BLARDINELLI, A. J. 3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran. Org. Synth.. 1963. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 311.
- ↑ COBURN, E. R. 3-Penten-2-ol. Org. Synth.. 1955. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 696.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Krotonaldehyd na Wikimedia Commons - (anglicky) Hazardous Substance Fact Sheet