กรดชิคิมิก
| |||
ชื่อ | |||
---|---|---|---|
Preferred IUPAC name
(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid | |||
เลขทะเบียน | |||
3D model (JSmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
เคมสไปเดอร์ | |||
ECHA InfoCard | 100.004.850 | ||
EC Number |
| ||
KEGG | |||
ผับเคม CID
|
|||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
คุณสมบัติ | |||
C7H10O5 | |||
มวลโมเลกุล | 174.15 g/mol | ||
จุดหลอมเหลว | 185 ถึง 187 องศาเซลเซียส (365 ถึง 369 องศาฟาเรนไฮต์; 458 ถึง 460 เคลวิน) | ||
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
กรดชิคิมิก อังกฤษ: Shikimic acid หรือในรูปไอออนลบที่เรียก ชิคิเมต (shikimate) เป็นเมทาบอไลต์ที่สำคัญในพืชและจุลินทรีย์ ชื่อของสารตัวนี้มาจากชื่อดอกไม้ในภาษาญี่ปุ่นคือ shikimi (シキミ, Illicium anisatum) ซึ่งเป็นพืชชนิดแรกที่แยกสารชนิดนี้ได้ กรดชิคิมิกเป็นสารตั้งต้นของสารหลายชนิด ได้แก่
- กรดอะมิโนชนิดที่มีวงอะโรมาติก เช่น ฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน
- อินโดล อนุพันธ์ของอินโดล และทริบโตแฟน
- อัลคาลอยด์ส่วนใหญ่ และเมทาบอไลท์ที่เป็นอะโรมาติก
- แทนนิน ฟลาโวนอยด์ และ ลิกนิน
ในอุตสาหกรรมยา กรดชิคิมิกจาก Chinese star anise ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตโอเซลทามิเวียร์ (ทามิฟลู) แม้ว่ากรดชิคิมิกจะปรากฏในสิ่งมีชีวิตเกือบทุกชนิด แต่จะเป็นสารตัวกลางจึงพบในปริมาณต่ำ กรดชิคิมิกอาจจะสกัดได้จากเมล็ดของ sweetgum ซึ่งพบมากในอเมริกาเหนือ การสังเคราะห์ใน E. coli ช่วยให้สามารถผลิตได้เพียงพอทางการค้า.[1][2][3]
ใน พ.ศ. 2553 งานวิจัยของมหาวิทยาลัยเมน แสดงให้เห็นว่าสามารถสกัดกรดชิคิมิกจำนวนมากได้จาก pine[4]
การสังเคราะห์ในสิ่งมีชีวิต
[แก้]Phosphoenolpyruvate และ erythrose-4-phosphate เกิดปฏิกิริยากันได้ 3-deoxy-D-arabinoheptulosonate-7-phosphate (DAHP) โดยเร่งด้วยเอนไซม์ DAHP synthase DAHP ถูกเปลี่ยนรูปไปเป็น 3-dehydroquinate (DHQ), โดยเอนไซม์ DHQ synthase โดยต้องการnicotinamide adenine dinucleotide (NAD) เป็นโคแฟกเตอร์ the enzymic mechanism regenerates it, resulting in the net use of no NAD.
DHQ ถูกเปลี่ยนเป็น 3-dehydroshikimic acid โดยเอนไซม์dehydroquinase จากนั้นถูกรีดิวซ์ไปเป็นกรดชิคิมิกด้วยเอนไซม์ shikimate dehydrogenase ซึ่งใช้ nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) เป็นโคแฟกเตอร์
อ้างอิง
[แก้]- ↑ Bradley, D. (December 2005). "Star role for bacteria in controlling flu pandemic?". Nature Reviews Drug Discovery. 4 (12): 945–946. doi:10.1038/nrd1917. PMID 16370070. S2CID 30035056.
- ↑ Marco Krämer, Johannes Bongaertsa, Roel Bovenberga, Susanne Kremera, Ulrike Müllera, Sonja Orfa, Marcel Wubboltsa, Leon Raevena. (2003). "Metabolic engineering for microbial production of shikimic acid". Metabolic Engineering. 5 (4): 277–283. doi:10.1016/j.ymben.2003.09.001. PMID 14642355. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2009-05-10. สืบค้นเมื่อ 2012-02-04.
{{cite journal}}
: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์) - ↑ Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar (2005). "Shikimic acid production by a modified strain of E. coli (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions". Biotechnology and Bioengineering. 92 (5): 541–552. doi:10.1002/bit.20546. PMID 16240440.
{{cite journal}}
: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์) - ↑ Maine pine needles yield valuable Tamiflu material, Boston.com, November 7, 2010
หนังสือ
[แก้]- Haslam, E. (1974). The Shikimate Pathway (1st ed.).
- Haslam, Edwin (1993). Shikimic acid: metabolism and metabolites. Wiley. ISBN 978-0-471-93999-3.