Лига чемпионов УЕФА 1999/2000 годов — 8-я по счёту после реорганизации и 45-я в целом. Победителем стал «Реал Мадрид», обыграв в финале «Валенсию», финал прошёл 24 мая 2000 года на стадионе «Стад де Франс» в Париже.
Рейтинг футбольных ассоциаций и соответственно распределение мест в Лиге чемпионов 1999/2000 среди стран формировался на основании таблицы коэффициентов УЕФА, в которой для этого розыгрыша учитывались результаты выступлений клубов в официальных европейских клубных соревнованиях с сезона 1993/1994 до сезона 1997/1998 включительно[1].
В розыгрыше Лиги чемпионов 1999/2000 приняли участие 71 команда из 47 ассоциаций УЕФА. Каждая ассоциация имеет право представить на участие в розыгрыше определённое количество команд в соответствии с коэффициентом после еврокубкового сезона 1997/1998:
Ассоциации, занявшие места с 1 по 3 (Испания, Италия и Германия): 4 команды
Ассоциации, занявшие места с 4 по 6 (Франция, Англия и Нидерланды): 3 команды
Ассоциации, занявшие места с 7 по 15: 2 команды
Ассоциации, занявшие места с 16 по 48: 1 команда
Первый квалификационный раунд
18 чемпионов ассоциаций, занявших места с 30 по 48 (кроме Лихтенштейна)
Второй квалификационный раунд
9 клубов, победивших в первом квалификационном раунде
13 чемпионов ассоциаций 17-29 мест
6 клубов, занявшие вторые места в ассоциациях 10-15 мест
Третий квалификационный раунд
14 клубов, победивших во втором квалификационном раунде
6 чемпионов ассоциаций 11-16 мест
3 клуба, занявшие вторые места в ассоциациях 7-9 мест
6 клубов, занявшие третьи места в ассоциациях 1-6 мест
3 клуба, занявшие четвёртые места в ассоциациях 1-3 мест
Первый групповой этап
Количество команд на групповой стадии увеличилось по сравнению с предыдущим розыгрышем с 24 до 32, вместо шести групп стало восемь. По две лучшие команды выходили во второй групповой этап, состоявший из четырёх групп по 4 команды. Впервые занявшие третьи места в группах переходили в Кубок УЕФА — в третий раунд.
16 клубов, победивших в третьем квалификационном раунде
10 чемпионов ассоциаций 1-10 мест, в числе которых действующий победитель турнира
6 клубов, занявшие вторые места в ассоциациях 1-6 мест
Второй групповой этап
16 команд, занявших первые и вторые места на первом групповом этапе
Плей-офф
8 команд, занявших первые и вторые места на втором групповом этапе