Toluen

Toluen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	toluen
	Inne nazwy i oznaczenia
	metylobenzen, fenylometan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8
Inne wzory	C; 6H; 5CH; 3
Masa molowa	92,14 g/mol
Wygląd	bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	108-88-3
PubChem	1140
DrugBank	DB11558
SMILES
	CC1=CC=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
	InChIKey
	YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,8623 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,54 g/kg
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem i eterem, rozpuszczalny w acetonie i CS; 2
Temperatura topnienia	−94,95 °C
Temperatura wrzenia	110–110,63 °C
Punkt krytyczny	318,65 °C; 4,110 MPa
logP	2,73
Lepkość	0,560 mPa·s
Napięcie powierzchniowe	27,73 mN/m
Budowa
Moment dipolowy	0,375 ± 0,010 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-03-21]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H225, H304, H315, H336, H361d, H373, H412
Zwroty P	P202, P210, P273, P301+P310, P303+P361+P353, P331
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 2 0
Temperatura zapłonu	4 °C
Temperatura samozapłonu	480 °C
Numer RTECS	XS5250000
	Podobne związki
Podobne związki	metylocykloheksan, styren
Pochodne	ksyleny, mezytylen, etylobenzen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 3
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Toluen, metylobenzen – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, stosowany często jako rozpuszczalnik organiczny. Odkrywcą toluenu jest polski chemik Filip Walter.

Właściwości

Toluen jest bezbarwną cieczą o przyjemnym, intensywnym zapachu. Nie miesza się z wodą, jest natomiast mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych. Toluen jest substancją łatwopalną, w postaci płynnej spala się żółtym, silnie kopcącym płomieniem.

Toksyczność

Pomimo znacznie mniejszej toksyczności od benzenu, toluen jest szkodliwy dla układu oddechowego, krwionośnego, rozrodczego, nerwowego i immunologicznego, nerek i wątroby. Krytycznym narządem dla działania toluenu jest jednak układ nerwowy, ponieważ wykazuje on wysokie powinowactwo do tkanek bogatych w lipidy, w których, jako związek niepolarny, jest rozpuszczalny. W zatruciu tym związkiem występuje początkowo wzmożenie pobudliwości, a po pewnym czasie zaczyna występować depresja. Działanie jest silniejsze niż w przypadku podobnego w działaniu benzenu, jednakże powoduje mniejsze uszkodzenia układu krwiotwórczego (dysplazja szpiku kostnego, zmniejszenie stężenia protrombiny, niedokrwistość występują stosunkowo rzadko). Zjawisko to ma uzasadnienie ze względu na szybszą biotransformację tego związku, w wyniku której powstają nietoksyczne, ulegające wydaleniu metabolity^[13].

Toluen wykazuje również działanie embriotoksyczne, fetotoksyczne – skutkiem narażenia zarodka lub płodu na toluen jest małogłowie oraz opóźnienie rozwoju zarówno umysłowego, jak i fizycznego, a także zniekształcenia twarzoczaszki i kończyn. Badania nie wykazały działania genotoksycznego i kancerogennego^[13].

Zatrucie ostre

Objawy są efektem działania depresyjnego na układ nerwowy. Początkowo pojawiają się ospałość oraz zmęczenie. Ze wzrostem stężenia w oparach pojawiają się bóle głowy, podrażnienie błon śluzowych dróg oddechowych i podrażnienie oczu, uczucie odurzenia. Przy wyższych stężeniach występuje niezborność ruchów, mdłości, drgawki, utrata przytomności. Bardzo duże dawki powodują blok przedsionkowo-komorowy, co skutkuje ostrą niewydolnością komorową oraz migotaniem komór^[13].

Zatrucie przewlekłe

Długotrwałe narażenie na toluen (np. w środowisku pracy) skutkuje niewydolnością nerek, objawiającą się w postaci proteinurii, obecnością muronidazy i beta-glukuronidazy. Obserwuje się ponadto neuropatię obwodową, zmiany osobowości, drżenia, pogorszenie funkcji poznawczych oraz pamięci, ubytki słuchu, chwiejność emocjonalną^[13].

Otrzymywanie

Otrzymywany jest w wyniku katalitycznego reformowania ropy naftowej lub frakcyjnej destylacji smoły pogazowej albo na drodze destylacji balsamu peruwiańskiego z południowoamerykańskiego drzewa woniawca balsamowego (Myroxylon balsamum).

Zastosowanie

Znajduje zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego, farmaceutycznego, tworzyw sztucznych do produkcji materiałów wybuchowych (trotyl), barwników, detergentów i perfum oraz jako składnik wysokooktanowych paliw lotniczych. Ze względu na niską temperaturę krzepnięcia wykorzystuje się go również w cieczowych termometrach minimalnych (mierzących najniższą temperaturę powietrza jaka wystąpiła w ciągu doby na wysokości 2 m i 5 cm n.p.g) umieszczonych na terenie stacji i posterunków meteorologicznych.

Stosowany także do produkcji żelów, sprayów i farb do włosów oraz lakierów do paznokci.

Znajduje się w wykazie prekursorów środków odurzających.

Przypisy

↑ P-22.1.3 Parent hydrocarbons having retained names, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 2, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, [2022], ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Lide 2009 ↓, s. 16-43.
↑ ^a ^b ^c Lide 2009 ↓, s. 3-486.
↑ Lide 2009 ↓, s. 8-118.
↑ ^a ^b Lide 2009 ↓, s. 6-68.
↑ Lide 2009 ↓, s. 6-178.
↑ Lide 2009 ↓, s. 6-129.
↑ Lide 2009 ↓, s. 9-58.
↑ Toluene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 10070 [dostęp 2024-03-09] (niem. • ang.).
↑ Toluene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 650579 [dostęp 2015-03-21] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Lide 2009 ↓, s. 16-22.
↑ ^a ^b ^c ^d Toksykologia współczesna, WitoldW. Seńczuk (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005, s. 514–516, ISBN 83-200-3128-1, OCLC 812704643 .

Bibliografia

David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[1] P-22.1.3 Parent hydrocarbons having retained names, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 2, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, [2022], ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFLide2009'''16'''-43-3] Lide 2009 ↓, s. 16-43.

[CITEREFLide2009'''3'''-486-4] Lide 2009 ↓, s. 3-486.

[CITEREFLide2009'''8'''-118-5] Lide 2009 ↓, s. 8-118.

[CITEREFLide2009'''6'''-68-6] Lide 2009 ↓, s. 6-68.

[CITEREFLide2009'''6'''-178-7] Lide 2009 ↓, s. 6-178.

[CITEREFLide2009'''6'''-129-8] Lide 2009 ↓, s. 6-129.

[CITEREFLide2009'''9'''-58-9] Lide 2009 ↓, s. 9-58.

[GESTIS-10] Toluene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 10070 [dostęp 2024-03-09] (niem. • ang.).

[Sigma-US-11] Toluene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 650579 [dostęp 2015-03-21] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFLide2009'''16'''-22-12] Lide 2009 ↓, s. 16-22.

[:0-13] Toksykologia współczesna, WitoldW. Seńczuk (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005, s. 514–516, ISBN 83-200-3128-1, OCLC 812704643 .

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[3]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]