p-tolueensulfonzuur
p-Toleensulfonzuur (soms ook tosylzuur genoemd en afgekort als TsOH) is een sulfonzuur. Het is een witte vaste stof die oplosbaar is in water, alcoholen en sommige polaire organische solventen.
p-Tolueensulfonzuur is één van de sterkste organische zuren en is ongeveer een miljoen keer sterker als benzoëzuur. Het heeft als voordeel tegenover de andere sterke zuren dat het een vaste stof is en dus gemakkelijk afgewogen kan worden. Bovendien is het niet-oxiderend, in tegenstelling tot anorganische zuren als zwavelzuur en salpeterzuur. Zouten van tosylzuur worden tosylaten genoemd.
Bereiding
Tosylzuur wordt op industriële schaal bereid door sulfonering van tolueen. Het neemt spontaan water op en is stabiel als monohydraat. Onzuiverheden kunnen verwijderd worden door omkristallisatie met geconcentreerd waterstofchloride, gevolgd door azeotrope droging.[1]
Toepassingen
Het zuur wordt veel gebruikt in de organische synthese als zure katalysator, waarbij het als voordeel heeft dat het goed oplosbaar is in bepaalde organische solventen. Enkele voorbeelden van toepassingen :
- Acetalisering van aldehyden.[2]
- Verestering van carbonzuren.[3]
- Omestering van esters.[4]
- Bescherming van alcoholen met 3,4 dihydro-2H pyraan
Referenties
- ↑ Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F., Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, 1988.
- ↑ H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004). "3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 577.
- ↑ Furuta, K. Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722.
- ↑ Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993). "Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 201.