Biliverdina
| Biliverdina | |
|---|---|
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 114-25-0 |
| PubChem | 251 |
| ChemSpider | 10628548 |
| MeSH | Biliverdin |
| ChEBI | CHEBI:17033 |
| ChEMBL | CHEMBL455477 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C33H34N4O6 |
| Masa molecular | 582,646 |
| Punto de fusión | > 300 °C |
| Perigosidade | |
| MSDS | Sigma-Aldrich |
| Principais perigos | Irritante |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A biliverdina é un pigmento biliar tetrapirrólico de cor verde produto do catabolismo do grupo hemo, o cal procede principalmente da proteína sangúinea hemoglobina.[1][2] É o pigmento responsable da cor verdosa que se observa ás veces en mazaduras ou negróns.[2]
Metabolismo
[editar | editar a fonte]
A biliverdina orixínase pola degradación do grupo hemo da hemoglobina dos eritrocitos. Os macrófagos fagocitan os restos dos eritrocitos senescentes e degradan o hemo a biliverdina, a cal normalmente se reduce rapidamente a bilirrubina libre.[1][3] A biliverdina pode verse brevemente nalgúns negróns, xa que lles dá un ton verdoso, pero pouco despois convértese en bilirrubina e a cor cambia a amarelada.[2]
Papel en enfermidades
[editar | editar a fonte]Os pacientes de doenzas hepáticas presentan no seu sangue un exceso de biliverdina. A ictericia é causada pola acumulación de biliverdina ou bilirrubina (ou de ambas as dúas) no sistema circulatorio e tecidos.[1] A pel e esclerótica do ollo con ictericia son características da insuficiencia hepática.
Tratamento de enfermidades
[editar | editar a fonte]Aínda que normalmente a biliverdina se considera simplemente un produto residual da degradación do hemo, hai probas crecentes que suxiren que a biliverdina (e outros pigmentos) ten unha función fisiolóxica nos humanos.[4][5]
Os pigmentos biliares como a biliverdina posúen naturalmente significativas propiedades antimutaxénicas e antioxidantes e, xa que logo, desempeñan funcións fisiolóxicas útiles.[5] A biliverdina e a bilirrubina son potentes eliminadores de radicais peroxil.[4][5] Tamén inhiben os efectos dos hidrocarburos aromáticos policíclicos, aminas heterocíclicas, e oxidantes, todos os cales son mutáxenos. En diversos estudos atopouse que as persoas con altas concentracións de bilirrubina e biliverdina nos seus corpos teñen unha baixa frecuencia de cancro e doenzas cardiovasculares.[4]
Un estudo de 1996 de McPhee et al. indicou que a biliverdina, igual que moitos outros pigmentos tertrapirrólicos, pode funcionar como un inhibidor da protease do VIH-1. Dos quince compostos comprobados neste estudo, a biliverdina foi un dos máis activos. Os experimentos in vitro mostraron que a biliverdina e a bilirrubina inhibían competitivamente as proteases do VIH-1 a concentracións micromolares baixas, reducindo a infectividade viral. Porén, cando se comproban en cultivo celular con concentracións micromolares, a biliverdina e a bilirrubina reducían a infectividade ao bloquearen a entrada viral nas células. Os resultados foron similares co VIH-2 e o SIV. Serán necesarias máis investigacións para confirmar estes resultados, e para determinar se a hiperbilirrubinemia non conxugada ten algún efecto sobre a progresión da infección por VIH/SIDA.[6]
Certas investigacións actuais suxiren que as propiedades antioxidantes da biliverdina e outros pigmentos biliares poden tamén ter un efecto beneficioso sobre a asma. Isto débese a que o estrés oxidativo pode xogar un papel fundamental na patoxénese da asma. Un estudo de 2003 encontrou que os pacientes de asma que presentaban ictericia producida por unha hepatite B aguda experimentaban un alivio temporal dos síntomas da asma. Porén, podería deberse tamén a outros factores como os elevados niveis de cortisol e epinefrina (noradrenalina), polo que haberá que investigar máis esta posibilidade.[5]
En animais non humanos
[editar | editar a fonte]A biliverdina é un importante compoñente das cascas dos ovos das aves. Atópase unha cantidade significativamente maior de biliverdina nas cascas de ovos azuis que nas de ovos castaños. A biliverdina das cascas de ovos prodúcese na glándula da casca, e non da degradación de eritrocitos no torrente sanguíneo. A presenza de biliverdina nas cascas de ovos pode ser un indicador do bo estado da femia, e probablemente ten un significado evolutivo.[7]
Ademais da súa presenza nas cascas de ovos de aves, a biliverdina está tamén presente no sangue azul-verdoso de moitos peixes mariños, no sangue da eiruga do tabaco Manduca sexta, nas ás de avelaínas e bolboretas, no soro e os ovos das ras, e na placenta dos cans.[8] No peixe Belone belone (agulla) e outras especies relacionadas, os ósos son verdes brillantes a causa da biliverdina.
A biliverdina está tamén presente no sangue verde, músculos, ósos, e cuberta mucosa dos escíncidos do xénero Prasinohaema, que viven en Nova Guinea. Non hai certeza sobre se esta presenza de biliverdina é unha adaptación fisiolóxica ou ecolóxica ou non. Suxeriuse que a acumulación de biliverdina podería deter as nocivas infeccións dos plasmodios parasitos da malaria, aínda que non se estableceu unha correlación estatisticamente significativa.[9] A ra de Camboxa Chiromantis samkosensis tamén mostra este carácter xunto con ósos de cor turquesa.[10]
En imaxes de fluorescencia
[editar | editar a fonte]A biliverdina empregouse en complexo cun fitocromo bacterino modificado por enxeñaría como un cromóforo emisor de radiación infravermella para obter imaxes in vitro.[11][12] A diferenza das proteínas fluorescentes, que forman os seus cromóforos por modificación postraducional da cadea polipeptídica, os fitocromos únense a un ligando externo (neste caso, biliverdina), polo que para obter imaxes con éxito da primeira sonda baseada en bacteriofitocromo requírese a adición de biliverdina exóxena.[11] Recentes estudos demostraron que as proteínas fluorescentes baseadas no bacteriofitocromo con alta afinidade pola biliverdina poden ser visualizadas in vivo utilizando só ligandos endóxenos e, así, teñen a mesma facilidade de uso que as proteínas fluorescentes convencionais.[12] Coa posta a punto dunha segunda e posteriores xeracións de sondas baseadas en bacteriofitocromos que se unen á biliverdina deberían ampliarse as posibilidades de obter imaxes in vivo de maneira non invasiva.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ 1,0 1,1 1,2 Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Mosqueda L, Burnight K, Liao S (2005). "The Life Cycle of Bruises in Older Adults". Journal of the American Geriatrics Society. 53(8):1339-1343. doi 10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x
- ↑ Seyfried, H; Klicpera, M; Leithner, C; Penner, E (1976). "Bilirubin metabolism (author's transl)". Wiener klinische Wochenschrift 88 (15): 477–82. PMID 793184.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Bulmer, AC; Ried, K; Blanchfield, JT; Wagner, KH (2008). "The anti-mutagenic properties of bile pigments". Mutation research 658 (1–2): 28–41. PMID 17602853. doi:10.1016/j.mrrev.2007.05.001.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 Ohrui, T; Yasuda, H; Yamaya, M; Matsui, T; Sasaki, H (2003). "Transient relief of asthma symptoms during jaundice: a possible beneficial role of bilirubin". The Tohoku journal of experimental medicine 199 (3): 193–6. PMID 12703664. doi:10.1620/tjem.199.193.
- ↑ McPhee, F; Caldera, PS; Bemis, GW; McDonagh, AF; Kuntz, ID; Craik, CS (1996). "Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro". The Biochemical journal. 320 ( Pt 2) (Pt 2): 681–6. PMC 1217983. PMID 8973584.
- ↑ Lote, CJ; Saunders, H (1991). "Aluminium: gastrointestinal absorption and renal excretion". Clinical science (London, England : 1979) 81 (3): 289–95. PMID 1655328.
- ↑ Fang, LS; Bada, JL (1990). "The blue-green blood plasma of marine fish". Comparative biochemistry and physiology. B, Comparative biochemistry 97 (1): 37–45. PMID 2253479. doi:10.1016/0305-0491(90)90174-R.
- ↑ Austin C, Perkins S (2006). "Parasites in a biodiversity hotspot: a survey of hematozoa and a molecular phyolgenetic analysis of plasmodium in New Guinea skinks". Journal of Parasitology 92(4):770-777. doi 10.1645/GE-693R.1
- ↑ Lee Grismer, L.; Thy, Neang; Chav, Thou; Holden, Jeremy (2007). "A New Species of Chiromantis Peters 1854 (Anura: Rhacophoridae) from Phnom Samkos in the Northwestern Cardamom Mountains, Cambodia". Herpetologica 63 (3): 392. doi:10.1655/0018-0831(2007)63[392:ANSOCP]2.0.CO;2.
- ↑ 11,0 11,1 X. Shu; et al. (2009). "Mammalian expression of infrared fluorescent proteins engineered from a bacterial phytochrome". Science 324 (5928): 804–807. PMC 2763207. PMID 19423828. doi:10.1126/science.1168683.
- ↑ 12,0 12,1 G.S.Filonov; Piatkevich, Kiryl D; Ting, Li-Min; Zhang, Jinghang; Kim, Kami; Verkhusha, Vladislav V; et al. (2011). "Bright and stable near infra-red fluorescent protein for in vivo imaging". Nat Biotechnol 29 (8): 757–761. PMC 3152693. PMID 21765402. doi:10.1038/nbt.1918.
