Crotamiton
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Mischung aus dem (E)- und (Z)-Isomer – Abbildung zeigt das (E)-Isomer | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Crotamiton | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C13H17NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige, geruchlose, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit[3][4] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 203,28 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Dichte |
0,987 g·cm−3[5] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,54 (20 °C)[5] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Crotamiton ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Krätze. Es wurde 1949 als Antipruriginosum patentiert[3] und wirkt sowohl gegen die auslösenden Grabmilben als auch den Juckreiz.
Isomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Crotamiton ist ein Gemisch aus (E)-Isomer [Synonym: trans-Isomer] und (Z)-Isomer [Synonym: cis-Isomer]. Der Gehalt an (Z)-Isomer darf höchstens 15 % betragen.[6]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Crotamiton wird durch Reaktion von Crotonsäurechlorid mit N-Ethyl-2-methylanilin dargestellt.
Anwendung in der Medizin/Tiermedizin und Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Deutschland sind keine Tierarzneimittel auf der Basis von Crotamiton zugelassen. In Österreich wird der Wirkstoff zur Behandlung der Sarcoptes-Räude bei Hunden unter dem Handelsnamen Veteusan vertrieben. Die Anwendung von Crotamiton bei Lebensmittel-liefernden Tieren ist in der EU nicht erlaubt, da der Wirkstoff nicht in der VO (EU) Nr. 37/2010 aufgeführt ist. In der Humanmedizin wird es mit 10 % Wirkstoffgehalt unter dem Handelsnamen Eurax vertrieben.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Cornelia Imming: Crotamiton. In: Römpp Lexikon Chemie. Auf Thieme.de, abgerufen am 28. Oktober 2024.
- ↑ Eintrag zu CROTAMITON in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
- ↑ a b c Eintrag zu Crotamiton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Februar 2014.
- ↑ William C. Campbell, Robert S. Rew: Chemotherapy of Parasitic Diseases. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-1233-8, S. 544 (books.google.com).
- ↑ a b c d e f Datenblatt N-Ethyl-o-crotonotoluidide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2014 (PDF).
- ↑ Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2221–2222.
