| dbo:abstract
|
- Die Kiliani-Fischer-Synthese (auch Cyanhydrin-Synthese) dient zur Verlängerung der Kohlenstoffkette von Zuckern, wie z. B. bei der Reaktion einer Aldopentose zur Aldohexose. Namensgeber sind Heinrich Kiliani und Emil Fischer. (de)
- La síntesis de Kiliani-Fischer, nombrada así por los químicos Heinrich Kiliani y Hermann Emil Fischer, es un método para la síntesis de monosacáridos. Procede a través de la síntesis de hidrólisis de una cianhidrina del carbonilo de una aldosa, por la cual se alarga la cadena de carbono del carbohidrato precursor, conservándose así la estereoquímica en todos los carbonos presentes anteriormente. El carbono quiral nuevo se produce con las dos estereoquímicas posibles, por lo que el producto de la síntesis de Fischer-Kiliani es una mezcla racémica de dos epímeros]. Por ejemplo, la D-arabinosa se convierte en una mezcla de D-glucosa y D-manosa. (es)
- The Kiliani–Fischer synthesis, named for German chemists and Emil Fischer, is a method for synthesizing monosaccharides. It proceeds via synthesis and hydrolysis of a cyanohydrin, followed by reduction of the intermediate acid to the aldehyde, thus elongating the carbon chain of an aldose by one carbon atom while preserving stereochemistry on all the previously present chiral carbons. The new chiral carbon is produced with both stereochemistries, so the product of a Kiliani–Fischer synthesis is a mixture of two diastereomeric sugars, called epimers. For example, D-arabinose is converted to a mixture of D-glucose and D-mannose. (en)
- La synthèse de Kiliani-Fischer, appelée également synthèse de cyanohydrine, nommée d'après les chimistes allemands Heinrich Kiliani et Hermann Emil Fischer, est une méthode de synthèse de monosaccharides par l'élongation de leur chaîne carbonée. (fr)
- キリアニ–フィッシャー合成（キリアニ–フィッシャーごうせい、英: Kiliani–Fischer synthesis）は、単糖を合成するまえの手法である。名称はドイツの化学者とヘルマン・エミール・フィッシャーに因む。本反応はシアノヒドリンの合成と加水分解を経て進行する。したがって、アルドースの炭素鎖が1炭素伸長し、元々存在した全てのキラル炭素上の立体化学は保存される。新たなキラル炭素は両方の立体化学を持つため、キリアニ–フィッシャー合成の生成物は2つのジアステレオメリックな糖（エピマー）の混合物である。例えば、D-アラビノースはD-グルコースとD-マンノースの混合物へと変換される。 1885年にH・キリアニによって初めて報告され、1889年にE・フィッシャーによって拡張された。 (ja)
- La sintesi di Kiliani-Fischer è un metodo utilizzato per la sintesi dei monosaccaridi. Sfrutta la formazione e la successiva idrolisi di una cianidrina, ottenendo in questo modo l'allungamento della catena di un aldoso tramite l'aggiunta di un atomo di carbonio mantenendo la stereochimica di tutti gli altri atomi di carbonio chirali. Il nuovo atomo di carbonio chirale che viene prodotto origina una miscela di diastereoisomeri chiamati epimeri. Per esempio, il D-arabinosio viene convertito in una miscela di D-glucosio e D-mannosio. (it)
- A síntese de Kiliani-Fischer, em homenagem aos químicos alemães Heinrich Kiliani e Hermann Emil Fischer, é um método usado para sintetizar monossacarídeos. Ele consiste nas síntese e hidrólise de uma cianoidrina, levando ao alongamento da cadeia carbônica de uma aldose em um átomo de carbono e preservando a configuração estereoquímica de todos os carbonos quirais previamente presentes. O novo carbono quiral é produzido com ambas as configurações, sendo o produto final da síntese uma mistura de dois açúcares diastereoisoméricos diferindo na configuração de apenas um carbono (por isso chamados epímeros). A título de exemplo, D-arabinose é convertida em uma mistura de D-glicose e D-manose. (pt)
- 克利安尼－费歇尔合成（Kiliani-Fischer合成）是中一个常用的。它既可用于从低级糖合成高一级的糖，也可用于糖类的结构测定。该反应的产物是两种立体异构体的混合物。例如，用D-阿拉伯糖作原料，在反应后可以得到D-葡萄糖和D-甘露糖的混合物，反应的总产率约为30%。 (zh)
- Реакция Килиани-Фишера — метод удлинения углеродной цепи альдоз на одно гидроксиметиленовое звено (циангидриновый синтез альдоз) через присоединение цианида с образованием циангидрина и дальнейшего его превращения в гомологичную альдозу: HOHC2(CHOH)n-CHO + HCN HOHC2(CHOH)n-CH(OH)CNHOHC2(CHOH)n-CH(OH)CN HOHC2(CHOH)n+1-CHO При гомологизации по Килиани-Фишеру конфигурация асимметричных центров исходных альдоз сохраняется, однако из-за того, что цианид присоединяется к ахиральной альдегидной группе, в ходе синтеза образуется смесь эпимерных альдоз (например, смесь D-глюкозы и D-маннозы из D-арабинозы). (ru)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 6890 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Die Kiliani-Fischer-Synthese (auch Cyanhydrin-Synthese) dient zur Verlängerung der Kohlenstoffkette von Zuckern, wie z. B. bei der Reaktion einer Aldopentose zur Aldohexose. Namensgeber sind Heinrich Kiliani und Emil Fischer. (de)
- La síntesis de Kiliani-Fischer, nombrada así por los químicos Heinrich Kiliani y Hermann Emil Fischer, es un método para la síntesis de monosacáridos. Procede a través de la síntesis de hidrólisis de una cianhidrina del carbonilo de una aldosa, por la cual se alarga la cadena de carbono del carbohidrato precursor, conservándose así la estereoquímica en todos los carbonos presentes anteriormente. El carbono quiral nuevo se produce con las dos estereoquímicas posibles, por lo que el producto de la síntesis de Fischer-Kiliani es una mezcla racémica de dos epímeros]. Por ejemplo, la D-arabinosa se convierte en una mezcla de D-glucosa y D-manosa. (es)
- The Kiliani–Fischer synthesis, named for German chemists and Emil Fischer, is a method for synthesizing monosaccharides. It proceeds via synthesis and hydrolysis of a cyanohydrin, followed by reduction of the intermediate acid to the aldehyde, thus elongating the carbon chain of an aldose by one carbon atom while preserving stereochemistry on all the previously present chiral carbons. The new chiral carbon is produced with both stereochemistries, so the product of a Kiliani–Fischer synthesis is a mixture of two diastereomeric sugars, called epimers. For example, D-arabinose is converted to a mixture of D-glucose and D-mannose. (en)
- La synthèse de Kiliani-Fischer, appelée également synthèse de cyanohydrine, nommée d'après les chimistes allemands Heinrich Kiliani et Hermann Emil Fischer, est une méthode de synthèse de monosaccharides par l'élongation de leur chaîne carbonée. (fr)
- キリアニ–フィッシャー合成（キリアニ–フィッシャーごうせい、英: Kiliani–Fischer synthesis）は、単糖を合成するまえの手法である。名称はドイツの化学者とヘルマン・エミール・フィッシャーに因む。本反応はシアノヒドリンの合成と加水分解を経て進行する。したがって、アルドースの炭素鎖が1炭素伸長し、元々存在した全てのキラル炭素上の立体化学は保存される。新たなキラル炭素は両方の立体化学を持つため、キリアニ–フィッシャー合成の生成物は2つのジアステレオメリックな糖（エピマー）の混合物である。例えば、D-アラビノースはD-グルコースとD-マンノースの混合物へと変換される。 1885年にH・キリアニによって初めて報告され、1889年にE・フィッシャーによって拡張された。 (ja)
- La sintesi di Kiliani-Fischer è un metodo utilizzato per la sintesi dei monosaccaridi. Sfrutta la formazione e la successiva idrolisi di una cianidrina, ottenendo in questo modo l'allungamento della catena di un aldoso tramite l'aggiunta di un atomo di carbonio mantenendo la stereochimica di tutti gli altri atomi di carbonio chirali. Il nuovo atomo di carbonio chirale che viene prodotto origina una miscela di diastereoisomeri chiamati epimeri. Per esempio, il D-arabinosio viene convertito in una miscela di D-glucosio e D-mannosio. (it)
- A síntese de Kiliani-Fischer, em homenagem aos químicos alemães Heinrich Kiliani e Hermann Emil Fischer, é um método usado para sintetizar monossacarídeos. Ele consiste nas síntese e hidrólise de uma cianoidrina, levando ao alongamento da cadeia carbônica de uma aldose em um átomo de carbono e preservando a configuração estereoquímica de todos os carbonos quirais previamente presentes. O novo carbono quiral é produzido com ambas as configurações, sendo o produto final da síntese uma mistura de dois açúcares diastereoisoméricos diferindo na configuração de apenas um carbono (por isso chamados epímeros). A título de exemplo, D-arabinose é convertida em uma mistura de D-glicose e D-manose. (pt)
- 克利安尼－费歇尔合成（Kiliani-Fischer合成）是中一个常用的。它既可用于从低级糖合成高一级的糖，也可用于糖类的结构测定。该反应的产物是两种立体异构体的混合物。例如，用D-阿拉伯糖作原料，在反应后可以得到D-葡萄糖和D-甘露糖的混合物，反应的总产率约为30%。 (zh)
- Реакция Килиани-Фишера — метод удлинения углеродной цепи альдоз на одно гидроксиметиленовое звено (циангидриновый синтез альдоз) через присоединение цианида с образованием циангидрина и дальнейшего его превращения в гомологичную альдозу: HOHC2(CHOH)n-CHO + HCN HOHC2(CHOH)n-CH(OH)CNHOHC2(CHOH)n-CH(OH)CN HOHC2(CHOH)n+1-CHO (ru)
|
| rdfs:label
|
- Kiliani-Fischer-Synthese (de)
- Síntesis de Kiliani-Fischer (es)
- Synthèse de Kiliani-Fischer (fr)
- Sintesi di Kiliani-Fischer (it)
- Kiliani–Fischer synthesis (en)
- キリアニ-フィッシャー合成 (ja)
- Síntese de Kiliani-Fischer (pt)
- Реакция Килиани — Фишера (ru)
- 克利安尼－费歇尔合成 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
