| dbo:abstract
|
- Johnsonova–Coreyova–Čajkovského reakce (někdy také nazývaná Coreyova–Čajkovského reakce, zkráceně CCR) je organická chemická reakce používaná na přípravu epoxidů, aziridinů a cyklopropanů. Objevil ji A. William Johnson v roce 1961 a o její výrazné rozvinutí se postarali Elias James Corey a Michael Chaykovsky. Reakce spočívá v adici sirného ylidu na keton, aldehyd, imin nebo enon za vzniku příslušného tříčlenného kruhu. Reakce vykazuje stereoselektivitu ve prospěch trans substituce, a to nezávisle na stereochemii výchozích látek. Tvorba epoxidů tímto způsobem je významnou retrosyntetickou alternativou běžných epoxidačních reakcí alkenů. Johnsonova–Coreyova–Čajkovského reakce Takto se nejčastěji připravují epoxidy přesunem methylenové skupiny, což bylo využito v několika totálních syntézách (viz oddíl ). Bylo vydáno několik článků zabývajících se touto reakcí. (cs)
- Die Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion, auch Corey-Chaykovsky-Reaktion oder CCR genannt, ist eine chemische Reaktion in der organischen Chemie zur Synthese von Epoxiden, Aziridinen und Cyclopropanen. Sie wurde 1961 von entdeckt und von E. J. Corey und weiterentwickelt. Die Reaktion führt unter Zugabe eines Schwefelylids zu einem Keton, Aldehyd, Imin oder Enon zur Bildung des entsprechenden dreigliedrigen Ringsystems. Bei der Reaktion wird diastereoselektiv die trans-Substitution begünstigt, unabhängig von der ursprünglichen Konfiguration. Die Synthese von Epoxiden mit dieser Methode stellt eine Alternative zu der traditionellen Epoxidierung von Olefinen dar. Die Reaktion wird häufig für die Epoxidierung via Methylentransfer eingesetzt und wurde in mehreren bemerkenswerten Totalsynthesen eingesetzt. (de)
- The Johnson–Corey–Chaykovsky reaction (sometimes referred to as the Corey–Chaykovsky reaction or CCR) is a chemical reaction used in organic chemistry for the synthesis of epoxides, aziridines, and cyclopropanes. It was discovered in 1961 by A. William Johnson and developed significantly by E. J. Corey and Michael Chaykovsky. The reaction involves addition of a sulfur ylide to a ketone, aldehyde, imine, or enone to produce the corresponding 3-membered ring. The reaction is diastereoselective favoring trans substitution in the product regardless of the initial stereochemistry. The synthesis of epoxides via this method serves as an important retrosynthetic alternative to the traditional epoxidation reactions of olefins. The reaction is most often employed for epoxidation via methylene transfer, and to this end has been used in several notable total syntheses (See below). Additionally detailed below are the history, mechanism, scope, and enantioselective variants of the reaction. Several reviews have been published. (en)
- コーリー・チャイコフスキー反応（コーリー・チャイコフスキーはんのう、英: Corey-Chaykovsky reaction）は、カルボニル化合物（アルデヒドまたはケトン）と硫黄イリドとの反応によってオキシラン環（エポキシド）を合成する反応である。1962年にイライアス・コーリーとミハイル・チャイコフスキーによって報告されたためこの名で呼ばれる。 (ja)
- De Johnson-Corey-Chaykovski-reactie is een organische reactie waarbij een verzadigde driering met een heteroatoom wordt gevormd uit reactie van een zwavelylide met een geschikt substraat. Dit substraat bepaalt het uiteindelijke heteroatoom in de ring:
* Een carbonylverbinding levert een epoxide
* Een imine levert een aziridine
* Een alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding levert een cyclopropaanderivaat De reactie werd in 1961 ontdekt door A. William Johnson, maar significant verder ontwikkeld door Elias James Corey en . Daarom wordt de reactie ook weleens aangeduid als de Corey-Chaykovski-reactie. Bij de reactie wordt een grote mate van waargenomen, waarbij het trans-derivaat wordt gevormd, ongeacht de stereochemie van het uitgangsproduct. Deze reactie wordt zeer vaak toegepast bij epoxidaties en biedt een alternatief voor de klassieke Sharpless-epoxidatie, waarbij formeel een zuurstofatoom in een dubbele binding wordt gebracht. Een thiocarbonylverbinding kan in principe een thiiraan opleveren, maar deze uitgangsproducten zijn zelden stabiel. (nl)
- La reazione di Corey-Chaykovsky, o reazione di Johnson-Corey-Chaykovsky, è una reazione utilizzata in chimica organica per sintetizzare epossidi, aziridine e ciclopropani. Fu scoperta nel 1961 da A. William Johnson, e significativamente studiata da E. J. Corey e Michael Chaykovsky. La reazione coinvolge l'attacco nucleofilo di un'ilide di zolfo (sia un solfossido o un solfuro) nei confronti di un chetone (nel caso si voglia produrre un epossido) oppure un'immina (nel caso delle aziridine). La seconda fase prevede l'eliminazione di un buon gruppo uscente, in questo caso una molecola di dimetilsolfossido, con entrata dell'eteroatomo (3-exo-tet). Possono essere ottenuti ciclopropani mediante l'utilizzo di un chetone coniugato, ottenendo un'addizione al doppio legame. Mediante l'utilizzo di ilidi chirali è possibile ottenere un'ottima stereoselettività, con interessanti eccessi enantiomerici: (it)
- Johnson–Corey–Chaykovsky反应（Johnson–Corey–Chaykovsky reaction），有时简称为Corey–Chaykovsky反应或缩写成CCR，是一个用来合成如环氧化合物、氮杂环丙烷和环丙烷这类含三元环结构的有机化合物的有机化学反应。是由William Johnson在1961年发现的，后经艾里亚斯·詹姆斯·科里和Michael Chaykovsky的大幅完善和开发而成为一个重要的有机化学人名反应。 这个反应涉及到硫叶立德对亲电的碳碳或碳杂杂原子双键（如酮类、、醛类、亚胺、α,β-不饱和羰基化合物）的加成产生对应的三元环结构。不管初始反应物的立体化学构型如何，该反应的非对映选择性都有利于生成反式取代的产物。除传统的烯烃环氧化反应以外，该反应提供了一条以醛、酮这类羰基化合物为原料有效合成环氧化物的途径。 多个著名天然化合物的全合成都使用了这个反应，利用它作为亚甲基化试剂在全合成过程中实现所需的环氧化物结构。对该反应的机理、适用范围以及对映体的选择性合成方法均已有深入的研究。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 20436 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
|
- Johnson-Corey–Chaykovsky reaction (en)
|
| dbp:namedafter
|
- Elias James Corey (en)
- A. William Johnson (en)
- Michael Chaykovsky (en)
|
| dbp:type
|
- Ring forming reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- コーリー・チャイコフスキー反応（コーリー・チャイコフスキーはんのう、英: Corey-Chaykovsky reaction）は、カルボニル化合物（アルデヒドまたはケトン）と硫黄イリドとの反応によってオキシラン環（エポキシド）を合成する反応である。1962年にイライアス・コーリーとミハイル・チャイコフスキーによって報告されたためこの名で呼ばれる。 (ja)
- Johnson–Corey–Chaykovsky反应（Johnson–Corey–Chaykovsky reaction），有时简称为Corey–Chaykovsky反应或缩写成CCR，是一个用来合成如环氧化合物、氮杂环丙烷和环丙烷这类含三元环结构的有机化合物的有机化学反应。是由William Johnson在1961年发现的，后经艾里亚斯·詹姆斯·科里和Michael Chaykovsky的大幅完善和开发而成为一个重要的有机化学人名反应。 这个反应涉及到硫叶立德对亲电的碳碳或碳杂杂原子双键（如酮类、、醛类、亚胺、α,β-不饱和羰基化合物）的加成产生对应的三元环结构。不管初始反应物的立体化学构型如何，该反应的非对映选择性都有利于生成反式取代的产物。除传统的烯烃环氧化反应以外，该反应提供了一条以醛、酮这类羰基化合物为原料有效合成环氧化物的途径。 多个著名天然化合物的全合成都使用了这个反应，利用它作为亚甲基化试剂在全合成过程中实现所需的环氧化物结构。对该反应的机理、适用范围以及对映体的选择性合成方法均已有深入的研究。 (zh)
- Johnsonova–Coreyova–Čajkovského reakce (někdy také nazývaná Coreyova–Čajkovského reakce, zkráceně CCR) je organická chemická reakce používaná na přípravu epoxidů, aziridinů a cyklopropanů. Objevil ji A. William Johnson v roce 1961 a o její výrazné rozvinutí se postarali Elias James Corey a Michael Chaykovsky. Reakce spočívá v adici sirného ylidu na keton, aldehyd, imin nebo enon za vzniku příslušného tříčlenného kruhu. Reakce vykazuje stereoselektivitu ve prospěch trans substituce, a to nezávisle na stereochemii výchozích látek. Tvorba epoxidů tímto způsobem je významnou retrosyntetickou alternativou běžných epoxidačních reakcí alkenů. (cs)
- Die Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion, auch Corey-Chaykovsky-Reaktion oder CCR genannt, ist eine chemische Reaktion in der organischen Chemie zur Synthese von Epoxiden, Aziridinen und Cyclopropanen. Sie wurde 1961 von entdeckt und von E. J. Corey und weiterentwickelt. Die Reaktion führt unter Zugabe eines Schwefelylids zu einem Keton, Aldehyd, Imin oder Enon zur Bildung des entsprechenden dreigliedrigen Ringsystems. Bei der Reaktion wird diastereoselektiv die trans-Substitution begünstigt, unabhängig von der ursprünglichen Konfiguration. Die Synthese von Epoxiden mit dieser Methode stellt eine Alternative zu der traditionellen Epoxidierung von Olefinen dar. (de)
- The Johnson–Corey–Chaykovsky reaction (sometimes referred to as the Corey–Chaykovsky reaction or CCR) is a chemical reaction used in organic chemistry for the synthesis of epoxides, aziridines, and cyclopropanes. It was discovered in 1961 by A. William Johnson and developed significantly by E. J. Corey and Michael Chaykovsky. The reaction involves addition of a sulfur ylide to a ketone, aldehyde, imine, or enone to produce the corresponding 3-membered ring. The reaction is diastereoselective favoring trans substitution in the product regardless of the initial stereochemistry. The synthesis of epoxides via this method serves as an important retrosynthetic alternative to the traditional epoxidation reactions of olefins. (en)
- La reazione di Corey-Chaykovsky, o reazione di Johnson-Corey-Chaykovsky, è una reazione utilizzata in chimica organica per sintetizzare epossidi, aziridine e ciclopropani. Fu scoperta nel 1961 da A. William Johnson, e significativamente studiata da E. J. Corey e Michael Chaykovsky. La reazione coinvolge l'attacco nucleofilo di un'ilide di zolfo (sia un solfossido o un solfuro) nei confronti di un chetone (nel caso si voglia produrre un epossido) oppure un'immina (nel caso delle aziridine). (it)
- De Johnson-Corey-Chaykovski-reactie is een organische reactie waarbij een verzadigde driering met een heteroatoom wordt gevormd uit reactie van een zwavelylide met een geschikt substraat. Dit substraat bepaalt het uiteindelijke heteroatoom in de ring:
* Een carbonylverbinding levert een epoxide
* Een imine levert een aziridine
* Een alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding levert een cyclopropaanderivaat Een thiocarbonylverbinding kan in principe een thiiraan opleveren, maar deze uitgangsproducten zijn zelden stabiel. (nl)
|
| rdfs:label
|
- Johnsonova–Coreyova–Čajkovského reakce (cs)
- Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion (de)
- Johnson–Corey–Chaykovsky reaction (en)
- Reazione di Corey-Chaykovsky (it)
- コーリー・チャイコフスキー反応 (ja)
- Johnson-Corey-Chaykovski-reactie (nl)
- 约翰逊–科里–柴可夫斯基反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
