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- Hornerova–Wadsworthova–Emmonsova reakce je reakce v organické chemii, při které reagují fosfonátové karboanionty s aldehydy nebo ketony, přičemž vznikají (stereoselektivně) hlavně E-alkeny. Hornerova–Wadsworthova–Emmonsova reakceBěhem Hornerovy–Wadsworthovy–Emmonsovy reakce dochází k deprotonaci. V roce 1958 popsal německý chemik pozměněnou Wittigovu reakci, při níž využíval karboanionty stabilizované fosfonátovými skupinami. Následně William S. Wadsworth a sestavili definici tohoto typu reakce. V porovnání s ylidy fosfonia, použitými při Wittigově reakci, jsou karboanionty stabilizované fosfonátovými skupinami silnějšími nukleofily, ovšem slabšími zásadami. Tyto karboanionty mohou být alkylovány. Na rozdíl od reakce s ylidy fosfonia lze dialkylfosfoniovou sůl vznikající jako vedlejší produkt snadněji odstranit kapalinovou extrakcí s použitím vody. Bylo vydáno několik prací zabývajících se touto reakcí. (cs)
- Die Horner-Wadsworth-Emmons Reaktion (kurz: HWE-Reaktion, in manchen Lehrbüchern fälschlich als Wittig-Horner-Reaktion oder Horner-Wittig-Reaktion bezeichnet), ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, mit der stereoselektiv (E)- oder (Z)-Alkene hergestellt werden können. Dazu werden Aldehyde oder Ketone mit den Anionen von organischen Phosphonaten umgesetzt. Diese organischen Phosphonate werden häufig mithilfe einer Michaelis-Arbuzov-Reaktion gewonnen. Im Gegensatz zur Wittig-Reaktion treten in der HWE-Reaktion keine Ylide auf, sondern phosphonatstabilisierte Carbanionen. Im folgenden Reaktionsschema wird als Beispiel ein Phosphonsäureester 1 mit einer Base deprotoniert, wobei ein phosphonatstabilisierten Carbanion entsteht. Dieses durch Mesomerie stabilisierte Carbanion ist kein Ylid. Durch Umsetzen mit einem Aldehyd (3) entsteht ein α,β-ungesättigten Carbonsäureethylester (4a). Als Nebenprodukt entsteht ein Dialkylphosphat (4b), welches durch wässrige Extraktion leicht abgetrennt werden kann. 1958 veröffentlichte Leopold Horner eine modifizierte Wittig-Reaktion (nach Georg Wittig) unter Verwendung phosphonatstabilisierter Carbanionen. , später Professor an der South Dakota State University, und (1924–2001), beide damals Chemiker bei Rohm and Haas (Philadelphia), entwickelten diese Reaktion weiter. Im Gegensatz zu den Phosphoryliden der Wittig-Reaktion sind die phosphonatstabilisierten Carbanionen der HWE nucleophiler und weniger basisch. Die Dialkylphosphatsalze, die als Nebenprodukt anfallen, können einfach durch wässrige Extraktion entfernt werden. Zum Vergleich muss das bei der Wittig-Reaktion entstehende Triphenylphosphanoxid oftmals durch Umkristallisation oder Säulenchromatographie abgetrennt werden. (de)
- The Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction is a chemical reaction used in organic chemistry of stabilized phosphonate carbanions with aldehydes (or ketones) to produce predominantly E-alkenes. In 1958, Leopold Horner published a modified Wittig reaction using phosphonate-stabilized carbanions. and William D. Emmons further defined the reaction. In contrast to phosphonium ylides used in the Wittig reaction, phosphonate-stabilized carbanions are more nucleophilic but less basic. Likewise, phosphonate-stabilized carbanions can be alkylated. Unlike phosphonium ylides, the dialkylphosphate salt byproduct is easily removed by aqueous extraction. Several reviews have been published. (en)
- La reacción de Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) (también conocida como la reacción de Wittig-Horner) es una reacción química utilizada en química orgánica de un carbanión fosfonato estabilizado con un aldehído o cetona para producir, predominantemente, un E - alqueno. En 1958, publicó una reacción de Wittig modificada usando carbaniones estabilizados con fosfonato. y definieron aún más la reacción En contraste con el iluro de fosfonio utilizado en la reacción de Wittig, los carbaniones estabilizados con fosfonato son más nucleofílicos pero menos básicos. Del mismo modo, carbaniones estabilizados con fosfonato pueden ser alquilados. A diferencia de los iluros de fosfonio, el subproducto de la reacción es la sal de dialquilfosfato que se elimina fácilmente por extracción líquido-líquido acuosa. Varias revisiones han sido publicadas. (es)
- La réaction de Horner-Wadsworth-Emmons, ou réaction HWE, est une réaction chimique qui permet de former un alcène à partir d'un composé carbonylé et d'alkylphosphonates. Le produit formé est généralement l'alcène E. Dès 1958, Leopold Horner décrit une modification de la réaction de Wittig qui utilise un oxyde d'alkylarylphosphine pour obtenir un carbanion stabilisé en α du phosphore. En 1961, et William D. Emmons décrivent la réaction qui porte leurs noms. (fr)
- ホーナー・ワズワース・エモンズ反応（ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction）は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンをケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年、ウィッティヒ反応の変法としてホーナー（Leopold Horner）らがこれを発表し、後にワズワース（William S. Wadsworth）とエモンズ（William D. Emmons）が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応（Wittig-Horner反応）と呼ばれることも多い。 本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。 (ja)
- La reazione di Horner-Wadsworth-Emmons (o reazione HWE) è la trasformazione chimica tra un carbanione stabilizzato tramite un fosfonato e un'aldeide (o un chetone) per produrre principalmente alcheni trans. Questa reazione fu scoperta nel 1958 da come variante della reazione di Wittig. e contribuirono al suo sviluppo. In contrasto con gli ilidi utilizzati nella reazione di Wittig, i carbanioni fosfonati presentano molti vantaggi: sono più nucleofili e vengono alchilati con facilità, possono essere rimossi con poca difficoltà tramite un'estrazione e forniscono inoltre un'elevata stereoselettività. (it)
- De Horner-Wadsworth-Emmons-reactie (veelal afgekort tot HWE-reactie) is een organische reactie en een variant van de Wittig-reactie. Het betreft een reactie tussen een fosfonaat-gestabiliseerd carbanion en een aldehyde of keton tot hoofdzakelijk E-alkenen: In 1958 publiceerde een aangepaste versie van de Wittig-reactie, gebaseerd op fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen. en definieerden later de reactie nauwkeuriger. In tegenstelling tot een bij de Wittig-reactie gebruikte trifenyl-fosforylide zijn fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen meer nucleofiel en meer basisch. Bovendien kunnen deze laatste gealkyleerd worden, wat niet het geval is bij trifenyl-fosforyliden. (nl)
- A reação de Horner-Wadsworth-Emmons (reação HWE), também chamada de extensão de cadeia de Horner‐Wadsworth‐Emmons, é uma reação química usada na química orgânica de carbânions de estabilizados com aldeídos (ou cetonas) para produzir predominantemente E-alcenos. Em 1958, publicou uma reação de Wittig modificada usando carbânions estabilizados com fosfonato. e definiram ainda mais a reação. Em contraste com os iletos de fosfônio usados na reação de Wittig, os carbânions estabilizados com fosfonato são mais nucleofílicos, mas menos básicos. Da mesma forma, os carbânions estabilizados com fosfonato podem ser alquilados. Ao contrário dos iletos de fosfônio, o subproduto do sal de é facilmente removido por extração aquosa. Várias revisões têm sido publicadas. (pt)
- Реа́кція Хо́рнера — Во́дсворта — Е́ммонса (також олефінування Хорнера — Водсворта — Еммонса) — реакція отримання олефінів з альдегідів (або кетонів) та фосфонатних карбаніонів. Під час реакції утворюються переважно транс-(або (Е)-)алкени. Реакція синтезу олефінів з використанням ілідів Фосфору була вперше запропонована в 1953 році Георгом Віттігом і Гейслером. У 1958 році німецький хімік опублікував удосконалену реакцію Віттіга з використанням карбаніонів алкілдифенілфосфіноксидів для отримання алкенів з альдегідів та кетонів. Цю модифікацію реакції Віттіга назвали реакцією Хорнера—Віттіга. Пізніше, на початку 1960-х років, та удосконалили умови реакції використовуючи фосфонатні карбаніони. Тому реакцію назвають реакцією Хорнера—Водсворта—Еммонса або ж олефінуванням Хорнера—Водсворта—Еммонса. (uk)
- 霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应（英語：Horner–Wadsworth–Emmons reaction），簡稱HWE反應，常误称为，是制取烯烃的反应，维蒂希反应的改进。反应用稳定的膦酸酯碳负离子，代替磷叶立德，与醛、酮反应生成烯烃。产物主要为E-型烯烃。反应综述参见：。 1958年在研究其他有机磷化合物改进的维蒂希反应时（主要是用氧化膦稳定的碳负离子），首先发表了用膦酸酯改进的维蒂希反应。而后威廉·沃兹沃思与对反应作了进一步的研究。 一般参加反应的膦酸酯α-碳上需要连有吸电子基团（EWG），以使反应中的四元环中间体消除生成烯烃。反应的副产物O,O-二烷基磷酸盐可溶于水，很容易通过水溶液萃取而与生成的不饱和酸酯分离。 (zh)
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- La réaction de Horner-Wadsworth-Emmons, ou réaction HWE, est une réaction chimique qui permet de former un alcène à partir d'un composé carbonylé et d'alkylphosphonates. Le produit formé est généralement l'alcène E. Dès 1958, Leopold Horner décrit une modification de la réaction de Wittig qui utilise un oxyde d'alkylarylphosphine pour obtenir un carbanion stabilisé en α du phosphore. En 1961, et William D. Emmons décrivent la réaction qui porte leurs noms. (fr)
- ホーナー・ワズワース・エモンズ反応（ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction）は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンをケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年、ウィッティヒ反応の変法としてホーナー（Leopold Horner）らがこれを発表し、後にワズワース（William S. Wadsworth）とエモンズ（William D. Emmons）が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応（Wittig-Horner反応）と呼ばれることも多い。 本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。 (ja)
- 霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应（英語：Horner–Wadsworth–Emmons reaction），簡稱HWE反應，常误称为，是制取烯烃的反应，维蒂希反应的改进。反应用稳定的膦酸酯碳负离子，代替磷叶立德，与醛、酮反应生成烯烃。产物主要为E-型烯烃。反应综述参见：。 1958年在研究其他有机磷化合物改进的维蒂希反应时（主要是用氧化膦稳定的碳负离子），首先发表了用膦酸酯改进的维蒂希反应。而后威廉·沃兹沃思与对反应作了进一步的研究。 一般参加反应的膦酸酯α-碳上需要连有吸电子基团（EWG），以使反应中的四元环中间体消除生成烯烃。反应的副产物O,O-二烷基磷酸盐可溶于水，很容易通过水溶液萃取而与生成的不饱和酸酯分离。 (zh)
- Hornerova–Wadsworthova–Emmonsova reakce je reakce v organické chemii, při které reagují fosfonátové karboanionty s aldehydy nebo ketony, přičemž vznikají (stereoselektivně) hlavně E-alkeny. Hornerova–Wadsworthova–Emmonsova reakceBěhem Hornerovy–Wadsworthovy–Emmonsovy reakce dochází k deprotonaci. V roce 1958 popsal německý chemik pozměněnou Wittigovu reakci, při níž využíval karboanionty stabilizované fosfonátovými skupinami. Následně William S. Wadsworth a sestavili definici tohoto typu reakce. Bylo vydáno několik prací zabývajících se touto reakcí. (cs)
- Die Horner-Wadsworth-Emmons Reaktion (kurz: HWE-Reaktion, in manchen Lehrbüchern fälschlich als Wittig-Horner-Reaktion oder Horner-Wittig-Reaktion bezeichnet), ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, mit der stereoselektiv (E)- oder (Z)-Alkene hergestellt werden können. Dazu werden Aldehyde oder Ketone mit den Anionen von organischen Phosphonaten umgesetzt. Diese organischen Phosphonate werden häufig mithilfe einer Michaelis-Arbuzov-Reaktion gewonnen. Im Gegensatz zur Wittig-Reaktion treten in der HWE-Reaktion keine Ylide auf, sondern phosphonatstabilisierte Carbanionen. Im folgenden Reaktionsschema wird als Beispiel ein Phosphonsäureester 1 mit einer Base deprotoniert, wobei ein phosphonatstabilisierten Carbanion entsteht. Dieses durch Mesomerie stabilisierte Carbanion ist kein Yl (de)
- La reacción de Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) (también conocida como la reacción de Wittig-Horner) es una reacción química utilizada en química orgánica de un carbanión fosfonato estabilizado con un aldehído o cetona para producir, predominantemente, un E - alqueno. En 1958, publicó una reacción de Wittig modificada usando carbaniones estabilizados con fosfonato. y definieron aún más la reacción Varias revisiones han sido publicadas. (es)
- The Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction is a chemical reaction used in organic chemistry of stabilized phosphonate carbanions with aldehydes (or ketones) to produce predominantly E-alkenes. In 1958, Leopold Horner published a modified Wittig reaction using phosphonate-stabilized carbanions. and William D. Emmons further defined the reaction. Several reviews have been published. (en)
- La reazione di Horner-Wadsworth-Emmons (o reazione HWE) è la trasformazione chimica tra un carbanione stabilizzato tramite un fosfonato e un'aldeide (o un chetone) per produrre principalmente alcheni trans. Questa reazione fu scoperta nel 1958 da come variante della reazione di Wittig. e contribuirono al suo sviluppo. (it)
- De Horner-Wadsworth-Emmons-reactie (veelal afgekort tot HWE-reactie) is een organische reactie en een variant van de Wittig-reactie. Het betreft een reactie tussen een fosfonaat-gestabiliseerd carbanion en een aldehyde of keton tot hoofdzakelijk E-alkenen: In 1958 publiceerde een aangepaste versie van de Wittig-reactie, gebaseerd op fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen. en definieerden later de reactie nauwkeuriger. (nl)
- A reação de Horner-Wadsworth-Emmons (reação HWE), também chamada de extensão de cadeia de Horner‐Wadsworth‐Emmons, é uma reação química usada na química orgânica de carbânions de estabilizados com aldeídos (ou cetonas) para produzir predominantemente E-alcenos. Em 1958, publicou uma reação de Wittig modificada usando carbânions estabilizados com fosfonato. e definiram ainda mais a reação. Várias revisões têm sido publicadas. (pt)
- Реа́кція Хо́рнера — Во́дсворта — Е́ммонса (також олефінування Хорнера — Водсворта — Еммонса) — реакція отримання олефінів з альдегідів (або кетонів) та фосфонатних карбаніонів. Під час реакції утворюються переважно транс-(або (Е)-)алкени. (uk)
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- Hornerova–Wadsworthova–Emmonsova reakce (cs)
- Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion (de)
- Reacción de Horner–Wadsworth–Emmons (es)
- Horner–Wadsworth–Emmons reaction (en)
- Reazione di Horner-Wadsworth-Emmons (it)
- Réaction de Horner-Wadsworth-Emmons (fr)
- ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 (ja)
- Horner-Wadsworth-Emmons-reactie (nl)
- Reação de Horner-Wadsworth-Emmons (pt)
- Реакція Хорнера — Водсворта — Еммонса (uk)
- 霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应 (zh)
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