Àcid α-parinàric
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 276,20893 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₈H₂₈O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CC/C=C\C=C\C=C\C=C/CCCCCCCC(=O)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid α-parinàric, el qual nom sistemàtic és àcid (9Z,11E,13E,15Z)-octadeca-9,11,13,15-tetraenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras de cadena llarga i se simbolitza per C18:4 n-3. És un àcid gras ω-3 perquè té el doble enllaç situat entre el carboni 3 i 4 començant a comptar per l'extrem oposat al grup carboxil. Els seus enllaços dobles estan conjugats.
A temperatura ambient és un sòlid amb punt de fusió 85–86 °C. És soluble en acetona, etanol i èter de petroli.[1] Fou descobert el 1933 pels químics japonesos M. Tsujimoto i H. Koyanagi[2] de Parinarium macrophyllum, i descrita la seva estructura el 1935 per W.B. Brown i E.H. Farmer.[3] També ha sigut aïllat d'algunes espècies de balsàmines: Impatiens edgeworthii (48 %), I. capensis (42 %), I. pallida (30 %) I. balsamina (29,1 %); i de Sebastiana brasiliensis (39 %).[4][5]
Presenta una fluorescència natural a 432 nm amb una longitud d'ona d'excitació a 320 nm. Aquesta propietat s'ha utilitzat per a la mesura de l'activitat de fosfolipasa, l'activitat de la lipasa i com a indicador de la peroxidació lipídica.[6]
Es produeix naturalment en les llavors de l'arbre makita, un bosc tropical selvàtic autòcton de Fiji. Les llavors de makita no són comestibles, i aquesta toxicitat es pot deure, almenys en part, als àcids grassos conjugats inestables, incloent-hi l'àcid α-parinaric, contingut dins de la llavor.[6]
Referències
[modifica]- ↑ «LipidBank - Fatty acid(DFA0209)». Arxivat de l'original el 2018-04-21. [Consulta: 20 abril 2018].
- ↑ Tsujimoto, M.; Koyanagi, H. J. Soc. Chem. Ind., Japan, 36, 1933, pàg. 110B-113B.
- ↑ Brown, W. B.; Farmer, E. H. «171. Unsaturated acids of natural oils. Part III. The highly unsaturated acid of the kernels of Parinarium macrophyllum» (en anglès). Journal of the Chemical Society (Resumed), 0, 0, 01-01-1935. DOI: 10.1039/jr9350000761. ISSN: 0368-1769.
- ↑ «polyenoic fatty acids». Arxivat de l'original el 2018-09-30. [Consulta: 20 abril 2018].
- ↑ Murphy, Denis J. Plant Lipids: Biology, Utilisation and Manipulation (en anglès). John Wiley & Sons, 2009-02-12. ISBN 9781405148122.
- ↑ 6,0 6,1 «cis-Parinaric Acid (CAS 18427-44-6)» (en anglès). [Consulta: 20 abril 2018].
