Trioléine — Wikipédia

Identification
Oléine

N^o CAS	122-32-7
N^o ECHA	100.004.123
SMILES	O=C(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)OC(COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27-
Propriétés chimiques
Formule	C₅₇H₁₀₄O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	885,432 1 ± 0,054 7 g/mol C 77,32 %, H 11,84 %, O 10,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−32 °C^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oléine ou trioléine est un triglycéride naturellement présent dans les huiles et les matières grasses solides végétales. Sa densité est de d = 0,89 et sa formule brute est : C₅₇H₁₀₄O₆

Il s'agit du triester de l'acide oléique avec le glycérol (propan-1,2,3-triol).

L'oléine est utilisée pour la fabrication du savon de Marseille suivant la réaction de saponification :

C₅₇H₁₀₄O₆ + 3 NaOH = 3 C₁₈H₃₃O₂Na + C₃H₈O₃

Notes et références

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↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Trioléine », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009

v · m Lipides
Glycérides (acylglycérols)	Monoglycéride (monoacylglycérol) Diglycéride (diacylglycérol) Triglycéride (triacylglycérol) : Triformine Triacétine Triheptanoïne Trimyristine Trilinoléine Trioléine Étherlipide Archéol Caldarchéol Crénarchéol
Phosphoglycérides (phosphoacylglycérols)	Acide phosphatidique Phosphatidylcholine (lécithine) Phosphatidylsérine Phosphatidyléthanolamine Phosphatidylinositol Phosphatidylglycérol Cardiolipine 1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine Étherlipide Plasmalogène Facteur d'activation plaquettaire Phosphoinositides (PIP) : PtdIns(3)P PtdIns(4)P PtdIns(5)P PtdIns(3,4)P₂ PtdIns(3,5)P₂ PtdIns(4,5)P₂ PtdIns(3,4,5)P₃
Lysophospholipides	Acide lysophosphatidique Lysophosphatidylcholines 1-Lysophosphatidylcholine 2-Lysophosphatidylcholine Lysophosphatidylsérine Lysophosphatidyléthanolamine Lysophosphatidylinositol Alkyl-lysophospholipides Édelfosine Miltéfosine Périfosine
Sphingolipides	Sphingosine Sphingomyéline Céramide Lactosylcéramide Glycosphingolipides (cérébroside) : Galactocérébroside Glucocérébroside Ganglioside GM1 (en) GM2 (en) GD2 Globoside Globotriaosylcéramide
Stérols et Stéroïdes	Cholestérol Œstrogène Androgène Glucocorticoïde Minéralocorticoïde Sécostéroïde Vitamine D Ergostérol Ergocalciférol Cholécalciférol Dihydrotachystérol Acide fusidique Lanostérol Aldostérol Acide biliaire Phytostérol β-Sitostérol Campestérol Stigmastérol Brassicastérol
Prénols	Caroténoïde Quinone Hydroquinone Vitamine E Vitamine K Ubiquinone Bactoprénol Dolichol
Polycétides	Macrolide Amphotéricine B Tétracycline
Glycolipides	Galactolipide Sulfolipide SQDG Sulfatide Glycosphingolipide Glycosylphosphatidylinositol Lipopolysaccharide Lipide A
Grandes familles de biomolécules : Peptides Acides aminés Acides nucléiques Glucides Nucléosides Glycoprotéines Lipides Acides gras Terpènes Caroténoïdes Tétrapyrroles Cofacteurs enzymatiques Stéroïdes Flavonoïdes Alcaloïdes Polycétides Hétérosides

Notes et références

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