Prolin

Prolin

Adlandırmalar
IUPAC adı Prolin L-Prolin (sol)   D-Prolin (sağ)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	609-36-9
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChemSpider	594
ECHA InfoCard	100.009.264
PubChem CID	614
RTECS numarası	TW3584000
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID9041104
InChI InChI=1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
SMILES OC(=O)C1CCCN1
Özellikler
Molekül formülü	C5H9NO2
Molekül kütlesi	115,13 g·mol−1
Görünüm	Renksiz, katı, amin gibi kokar.
Yoğunluk	1,35–1,38 g·cm−3 (25 °C)
Erime noktası	220–222 °C sıcaklığında parçalanır.
Çözünürlük (su içinde)	Suda çok iyi çözülür. (1500 g·l−1  20 °C)
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS)	ICSC 1507
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Prolin (Pro, P) proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Diğer tüm aminoasitler birincil amin grubu taşımalarına rağmen, prolin, yan zincirindeki üç karbon atomu bir halka oluşturarak tekrar peptid bağındaki nitrojen atomuna bağlandığı için, birincil amin grubundan yoksundur (-NH₂). Prolindeki nitrojen(azot) aslında ikincil amin olarak nitelendirilebilir.

Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Prolin L- ya da D olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Prolin diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Prolin’dir.

Özellikler

Prolin bazen iminoasit olarak da adlandırılmaktadır. Aslında, IUPAC adlandırma sistemine göre imin grupları karbon-nitrojen arasında çifte bağ bulunması gerekir. Biyolojik terminolojide, aminoasit kategorisi genellikle prolini de içermektedir. Non-esansiyel ve glukojenik amino asittir. Sentezi ve yıkımı alfa ketoglutarat üzerinden olur. Prolin dehidrogenaz ile prolin 5-karboksilat sentezlenir. Prolin 5-karboksilattan glutamat semialdehit dehidrogenaz ile glutamat oluşur ve bunu glutamatın transaminasyonu ile alfa ketoglutarat oluşumu izler.

Doğada Bulunuşu

Yakından çekilmiş insan derisi. İnsan derisinde bulunan kolajen proteinlerinde miktarda peptit bağıya bir birine bağlanmış bol miktarda L-Prolin bulunur.

L- Prolin proteinlerin yapısında hem cis- hem de trans- şeklinde bağ yapabilir. L- Prolin’in daha çok proteinlerin katlanmasına etki etmektedir. Bunun yanında bazı Motivler oluşturarak diğer proteinler için bazı signaller oluşturabilirler. İnsan derisinde bulunan kolajan proteinlerinin yapısında oldukça bulunmaktadır.

Metabolik bozukluklar

Prolin'in vücuttaki miktarına bakılarak bir takım metabolik bozukluklar ortaya çıkarılabilmektedir.

• Hiperprolinemi Tip 1 Prolin dehihrogenaz eksikliğidir. Hidroksiprolin metabolizması bozulmaz. İdrara prolin ve glisin çıkar.
• Hiperprolinemi Tip 2 Glutamat semialdehit dehidrogenaz eksikliğidir. Hidroksiprolin metabolizması bozulur.