Lanosterol
| Lanosterol | |
|---|---|
 | |
 | |
lanosta-8,24-dien-3-ol | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 79-63-0 |
| PubChem | 246983 |
| ChemSpider | 216175 |
| UNII | 1J05Z83K3M |
| MeSH | Lanosterol |
| ChEMBL | CHEMBL225111 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C30H50O |
| Masa molecular | 426,71 g/mol |
| Punto de fusión | 138–140 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O lanosterol é un esteroide do grupo dos esterois (tamén se pode considerar un triterpenoide tetracíclicco), do cal derivan todos os esteroides nos animais [1][2]. Nas plantas derivan do esteroide cicloartenol [3]. O lanosterol foi atopado por primeira vez na lanolina da la do ovella, e o seu papel biosintéticco non se descubriu ata máis tarde. Atópase en grandes cantidades na lanolina, xunto con outros triterpenoides.
Función na ruta de síntese de esteroides
[editar | editar a fonte]A produción de lanosterol, catalizada encimaticamente, orixina a estrutura cíclica básica dos esteroides. O lanosterol é o primeiro composto ciclado esteroide importante na ruta metabólica de síntese do colesterol, que empeza con moléculas terpénicas liñais e segue ata o escualeno, que se cicla dando lanosterol. A conversión posterior do lanosterol en colesterol implica a eliminación de dous grupos metilo (CH3) no carbono 4 e outro no carbono 14, o desprazamento dun dobre enlace do anel, e a saturación do dobre enlace da cadea lateral.
Biosíntese
[editar | editar a fonte]| Descrición | Ilustración | Encima |
| Dúas moléculas de farnesil pirofosfato condénsanse con redución polo NADPH para formar escualeno |  |
escualeno sintase |
| O escualeno oxídase a 2,3-oxidoescualeno [4] (escualeno epóxido) |  |
escualeno monooxixenase |
| O 2,3-oxidoescualeno convértese nun catión protoesterol e finalmente a lanosterol [5] |  |
lanosterol sintase |
| (paso 2) |  |
(paso 2) |
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ PubChem compund Lanosterol
- ↑ DrugBank Lanosterol
- ↑ Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (2006). "Lanosterol biosynthesis in plants". Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87–95. PMID 16445886. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010.
- ↑ E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano (1966). "2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene". Journal of the American Chemical Society 88 (20): 4750–4751. PMID 5918046. doi:10.1021/ja00972a056.
- ↑ I. Abe, M. Rohmer, G. D. Prestwich (1993). "Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes". Chemical Reviews 93 (6): 2189–2206. doi:10.1021/cr00022a009.
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]| Control de autoridades |
|
|---|
